路易斯结构式

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路易斯结构(Lewis structures)是分子中原子和原子键结构标示孤对电子存在的图像,以美国物理(Gilbert Newton Lewis)的名字命名。

19世纪的化学家们创造了用元素符号加画短棍“—”的形式来表明原子之间按“化学价”相互结合的结构式,原子间用“—”相连表示用了“1”价,如水的结构式为H-O-H;用“=”相连表示互用了“2价”,如二氧化碳的结构式为O=C=O;用“≡”相连则表示互用了“3价”,如氰化氢H-C≡N中的C≡N。

当时已经知道,在绝大多数情况下,氢总是呈1价,氧总是呈2价,氮总是呈3或5价,卤素则在有机物中大多呈1价,在无机物中除呈1价,还呈3、5、7价等等。这种“化合价”概念是由英国化学家弗兰克兰(Frankland Edward)在1850年左右提禁汗愉出的。他总结了化合物中原子求旋墓个数比的规律,并为元素周期性的发现做了铺垫——元素化合价并无正负之分,同种原子的分子,例如,H

半个多世纪后的20世纪初,美国化学家路易斯(Gilbert Newton Lewis)把弗兰克兰结构式中的民提永“短棍”解释为两个原子各取一个电子配成对,即:“—”是一对共用电子,“=”是2对共用电子,“≡”是3对钻奔判篮共用电子对。换句话说,经典的弗兰克兰化合价被解释为原子能够提供来形成共用原子对的电子数。路易斯还认为,稀有气体最外符档层电子构型(8e

)是一种稳定构型,其他原子倾向于共用电子而使它们的最外层转化为稀有气体的8电子稳定构型——八隅律。路易斯又把用“共用电子对”维系的化学作用力称为共价键。后人称这种观念为路易斯共价键理论。

认为稀有气体的8e外层是一种稳定构型,其他原子倾向于共用电子而使其外层达到8e外层,如H—O—H、H—C≡N。

按柯赛尔的“八隅律”规则,许多分子的中心原子周围超出8e但仍然稳定,如PCl

③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例:CH

④ 电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能。所谓共振能就是实际分子的能量和可能的最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构中,共价键数目越多的,能量越低,越稳定,它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的正六边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况同。因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此,可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。

共振效应是共轭效应的继续和发展,共振效应也包括共轭效应和超共轭效应。它们都是一个取代基通过π电子系统的报化效应,在很多情况下,诱导效应共振效应往往同时起作用,所以也常合并称为电子效应,但是它们不是一个概念。

共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面,在物理性质方面可以用来说明分子的极性(偶极矩)键长,离域键、键能等,在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱;判断反应条件稳定,电荷的分布位置和解释多重反应性能等,寒验说求但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。总之,任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论,共价键论(价键和分子轨道理论)量子力学等理论要结合起来,要确实掌握共振的定量概念,因为,它们相互补充也有它们的缺点,属于共扼效应有一些问题,也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地(定性地)描述电子离域化系统很方便,在实际用上很有价值,因此用仍很广泛

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